Las Diligencias son grandes carros de madera, que son tirados por 2 o 4 caballos, y por lo general son utilizados para transporte de 1-6 personas o carga. Pueden ser conducidos por el jugador, o simplemente utilizarlos como método de transporte rápido, teniendo la oportunidad de elegir pasar el viaje y llegar a su destino instantáneamente. Por otra parte, viajar en la diligencia sin pasar el viaje da la oportunidad al jugador de disfrutar del paisaje mientras llega a su destino.
Marston puede disparar sus armas desde las diligencias defendiéndolas de bandidos y la ley. El jugador también puede robar diligencias, y aunque la intención no sea robarlas, apuntar al conductor causará que se asusten y, varias veces, correran fuera de la diligencia.
Las diligencia son distintas a los carros, proporcionando refugio contra las miradas indiscretas. Este nivel adicional de protección requiere caballos adicionales. Las diligencias pueden ser utilizadas tanto en modo un jugador y multijugador.
Es, según Rockstar, posible llevarse los caballos de una diligencia y utilizarlos sin arrastrarla. Esto aún no está confirmado y es considerado como robo. Cuando se obtenga el nivel 5 en el desafío de Treasure Hunter, el uso de las diligencias como taxi será gratuito.
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