VetIn Red Dead Redemption zijn er veel verschillende activiteiten te doen, welke alle bestaan uit gokspelen. Zo kun je onderandere gaan pokeren, armpje drukken, dobbelen, hoefijzerwerpen, blackjacken , en het bloederige spelletje, five finger fillet spelen.
Bij veel van deze spellen kan John Marston zelf een bepaald bedrag inzetten, maar er is altijd een minimum. Als John deze spellen met succes voltooit, krijgt hij zijn geld met winst terug. Sommige van deze spellen zul je moeten winnen voor het behalen van bepaalde outfits.
Bij Thieves' Landing vlak voor de saloon zit een dode man die bij het valsspelen is betrapt en is doodgeschoten. Je kunt alleen valsspelen als je de Elegant Suite draagt. Je moet goed opletten dat je niet gesnapt wordt, want dan wordt je uitgedaagd voor een duel door de tegenspeler die je van valsspelen beschuldigt. Valsspelen terwijl je veel meer punten hebt dan je begin-aantal is niet aan te raden, na het duel (als je wint) gaat het spel niet verder.